Eucaliptolo: biosintesi, usi

L’eucaliptolo, detto anche 1,8-cineolo,  è il costituente principale dell’olio di Eucalyptus, genere di piante arboree appartenente alla famiglia delle Myrtaceae. Si trova anche nelle foglie di alloro, nel rosmarino, nella salvia e nelle foglie di altre piante aromatiche.

Il chimico francese François Stanislas Cloez isolò l’eucaliptolo dall’Eucalyptus globulus  nel 1870.

Struttura

Ha formula C10H18O, è un etere ciclico monoterpenoide e ha struttura

struttura eucaliptolo
eucaliptolo

Grazie alla presenza dell’ossigeno stericamente non impedito forma addotti cristallini con acidi alogenidrici, o-cresolo, resorcinolo e acido fosforico. Questi composti sono utilizzati per separare l’eucaliptolo dal resto di un olio essenziale

Proprietà

È un liquido incolore con un odore simile alla canfora dal sapore pungente, rinfrescante e speziato.

L’eucaliptolo è poco solubile in acqua ma è solubile in etanolo, etere etilico, glicerolo e glicole propilenico e moderatamente solubile in tetracloruro di carbonio. Mostra stabilità ma è altamente infiammabile

Biosintesi

Le piante sintetizzano l’eucaliptolo e altri terpeni come molecole di difesa in quanto tossici  per gli agenti patogeni e per gli erbivori. Grazie alla loro volatilità sono rilasciati come molecole di segnalazione, sia per attirare i predatori di parassiti sia come segnalazione agli impollinatori.

In natura si ottiene dal geranil difosfato precursore di monoterpeni con 10 atomi di carbonio. La reazione avviene grazie all’azione della sintasi, enzima appartenente al gruppo delle liasi

Usi

L’eucaliptolo è presente in molti collutori e sedativi della tosse. Controlla l’ipersecrezione di muco delle vie aeree e l’asma tramite l’inibizione delle citochine antinfiammatorie.

È anche utilizzato in vari prodotti farmaceutici come pastiglie per la gola e inalanti e in molti dentifrici per le sue proprietà antibatteriche e decongestionanti.

Grazie al suo aroma è utilizzato in alcuni prodotti cosmetici ed inoltre ha proprietà insetticide e repellenti per gli insetti

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