Difenilammina: proprietà, sintesi, reazioni

La difenilammina il cui nome I.U.P.A.C. è N-fenilanilina è un’ammina secondaria in cui sono legati due gruppi fenilici con l’azoto e ha formula (C6H5)2NH. E’ presente nelle acque reflue dei processi industriali e nel latte di animali come mucca, pecora, capra, bufalo.

Proprietà della difenilammina

Si presenta come un solido cristallino incolore, marrone chiaro, ambrato o marrone con un odore floreale, scarsamente solubile in acqua ma è solubile in acetonitrile, metanolo e ottanolo.

La difenilammina ha una costante basica Kb dell’ordine di 1014 ed è quindi molto meno basica dell’anilina perché il doppietto elettronico solitario presente sull’azoto è meno disponibile alla protonazione a causa della presenza di due gruppi fenilici.

Sintesi

Può essere preparata attraverso diverse vie sintetiche:

2 C6H5NH2 (C6H5)2NH + NH3

  • reazione tra acetanilide e bromobenzene con formazione di N, N-difenilacetammide che, per reazione con acido cloridrico, dà la difenilammina

0c1ac11ef1cdeda32e9d517c244d da Chimicamo

Reazioni

La difenilammina reagisce con il 3-idrossi, 4 oxo pentanale ottenuto dalla reazione del desossiribosio presente nel DNA con gli acidi per dare un assorbimento a 595 nm. Pertanto questa reazione costituisce un test del DNA

La difenilammina reagisce con lo zolfo per dare, secondo una reazione di ciclizzazione, la fenotiazina che è un composto triciclico:

(C6H5)2NH + 2 S → S(C6H4)2NH + H2S

Usi

La difenilammina è usata principalmente quale antiossidante.

Trova utilizzo:

    • nella produzione di coloranti
    • nell’industria della gomma
    • nella produzione di lubrificanti
    • come stabilizzante nelle materie plastiche
    • quale stabilizzante di esplosivi nitrocellulosici
    • quale stabilizzante di propellenti per razzi a combustibile solido
    • nell’industria alimentare per la conservazione e per il controllo di parassiti secondo i limiti fissati dalla Commissione Europea nel 2018

Trova numerose applicazioni industriali e commerciali, ad esempio nella protezione delle mele durante lo stoccaggio. Il composto è anche usato come agente antiossidante, fungicida e antielmintico

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