Cloroprene: sintesi, usi

Il cloroprene il cui nome I.U.P.A.C. è Il 2-cloro-1,3-butadiene è un composto organico, liquido, volatile, incolore  sviluppato dalla DuPont negli anni ’30 dello scorso secolo nell’ambito delle ricerche delle gomme sintetiche.

Sintesi del cloroprene

Fino agli anni ’60  era sintetizzato tramite il processo all’acetilene che avviene in due stadi: nel primo stadio avviene la dimerizzazione dell’acetilene ottenendosi il vinilacetilene.

primo stadio
primo stadio

La reazione è condotta  in una soluzione contenente cloruro di ammonio NH4Cl e cloruro di rame (I) Cu2Cl2 a 80°C. La reazione è altamente esotermica con una resa di circa il 18%.

secondo stadio
secondo stadio

Nel secondo stadio che avviene a 60°C è aggiunto acido cloridrico con formazione di cloroprene

Un altro metodo di sintesi è effettuato a partire dall’1,3-butadiene a cui è aggiunto cloro gassoso a 250°C. Il cloro è aggiunto per fornire una miscela di due isomeri ovvero il 3,4-dicloro-1-butene e l’ 1,4-dicloro-2-butene. Quest’ultimo isomero subisce una reazione di isomerizzazione dando l’isomero 3,4. Il trattamento con una base induce la deidroclorurazione con formazione del cloroprene

Il processo avviene in tre stadi:

  1. clorurazione
  2. isomerizzazione
  3. deidroclorurazione

 

dal butadiene
sintesi dal butadiene

Si ottiene, oltre al cloroprene, una miscela di cis- e trans-dicloro-2-buteneIl cloroprene è separato per distillazione avendo una temperatura di ebollizione minore rispetto agli altri due prodotti di reazione.

Usi

È utilizzato quale monomero di partenza nella sintesi del neoprene noto anche come  policloroprene che fu  uno dei primi prodotti in gomma sintetica realizzati.

Il chimico statunitense Wallace Carothers dell’Harvard University, inventò il neoprene nel 1931 e lavorò con la DuPont Company con l’obiettivo di trovare una soluzione alla carenza di gomma che si verificò dopo la prima guerra mondiale. Il  neoprene è generalmente più forte e più duro della gomma naturale e più resistente all’acqua, agli oli e ai solventi.

Fu prodotto in risposta alla crescente domanda di gomma naturale ed è ampiamente utilizzato dal settore dell’abbigliamento a quello medico, da quello marittimo a quello automobilistico.

Inoltre è utilizzato principalmente per guarnizioni, guaine per cavi, tubi, guarnizioni,  tubi della benzina e prodotti resistenti alle intemperie come mute e tutori ortopedici.

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