Ciclobutano: analisi conformazionale, reazioni

Il ciclobutano è un cicloalcano che presenta quattro atomi di carbonio ed ha quindi formula C4H8.
L’anello del ciclobutano si trova in diversi prodotti naturali con interessanti proprietà biologiche e in composti farmaceutici. L’unità ciclobutano si trova come elemento strutturale di base in un’ampia gamma di composti presenti in natura in batteri, funghi, piante e invertebrati marini.
Prodotti naturali complessi contenenti unità di ciclobutano sono i terpenoidi, gli alcaloidi e gli steroidi

Proprietà

È un gas incolore, infiammabile ed esplosivo. È scarsamente solubile in acqua ma è solubile in etanolo, etere etilico e acetone. Quando è riscaldato fino alla decomposizione emette fumo e fumi acri

Analisi conformazionale del ciclobutano

Nel ciclobutano gli atomi di carbonio sono ibridati sp3 che prevede un angolo di legame di 109.5°. Tuttavia,  da un punto di vista geometrico vi è una deviazione da questo valore in quanto la struttura planare comporta un angolo di 90°. Si verifica, pertanto, una tensione d’anello.

Come per tutti i cicloalcani, ad eccezione del ciclopropano che, essendo costituito da tre atomi di carbonio deve avere necessariamente una struttura planare, si ha una deviazione dalla planarità. In una conformazione planare si avrebbe una elevata tensione torsionale a causa degli otto atomi di idrogeno che si troverebbero eclissati.

Si ha quindi un piegamento dell’anello in cui un atomo di carbonio si allontana dal piano di circa 25°

conformazione ciclobutanoSintesi

Il ciclobutano può essere ottenuto facendo reagire l’1,4-dibromobutano in presenza di magnesio e zinco.

Si può ottenere dalla reazione dell’estere sodio-malonico con l’1,2-dibromoetano

Reazioni

Reagisce con il bromo per dare il bromociclobutano:
(CH2)4 + Br2 → C4H7Br + HBr

Ad una temperatura tra 430 e 480°C si decompone in etene:
(CH2)4 → 2 C2H4

Stante l’elevata tensione dell’anello che provoca una certa instabilità dà reazioni di apertura dell’anello come si verifica nell’idrogenazione catalitica.
(CH2)4 + H2 → CH3CH2CH2CH3

La reazione che avviene in presenza di nichel quale catalizzatore porta alla formazione di n-butano

Usi

L’alto livello di reattività rende questo composto un intermedio ideale perché il rilascio della tensione dell’anello può fornire l’energia per le sintesi chimiche.

I suoi derivati sono presenti in molti farmaci come il carboplatino utilizzato per il trattamento di diversi tipi di cancro
I derivati ​​ hanno trovato inoltre importanti applicazioni per la produzione di polimeri e nella chimica supramolecolare.

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