Carbonio anomerico: formula di Haworth

Il carbonio anomerico è quel il carbonio presente in una forma ciclica che è presente come carbonio carbonilico nella forma aciclica.
Le aldeidi hanno formula generale RCHO e sono caratterizzate dalla presenza di un gruppo funzionale caratteristico detto carbonilico >C=O in cui il carbonio è  ibridato sp2 .

Tra le reazioni dei composti in cui è presente il gruppo carbonilico vi è quella tra aldeidi e alcoli

Si ha la formazione di emiacetali e successivamente di acetali  caratterizzati dalla presenza di due gruppo –OR legati allo stesso carbonio

emiacetali

I monosaccaridi come il glucosio che contengono un gruppo aldeidico e quindi sono degli aldosi possono presentarsi a catena aperta con uno scheletro lineare che è rappresentato dalla proiezione di Fischer.

Essi, tuttavia, si presentano, in prevalenza sotto forma ciclica . Nel caso del glucosio, la chiusura ad anello, rappresentata dalla formula di Haworth, avviene grazie alla presenza del gruppo –OH presente sul carbonio 5 e il gruppo aldeidico presente sul primo carbonio che subisce l’attacco nucleofilo dell’ossidrile.

Formula di Haworth

Nella forma ciclica il carbonio, detto anomerico, è il carbonio che, nella forma a catena aperta è il carbonio numero uno ovvero il carbonio aldeidico.

La ciclizzazione porta alla formazione di due diastereoisomeri che differiscono per la posizione del gruppo –OH che può trovarsi in posizione assiale o in posizione equatoriale.

carbonio anomerico

Individuazione del carbonio anomerico

Per individuare nella forma ciclica il carbonio anomerico si deve quindi individuare l’ossigeno che fa parte dell’anello. Si devono quindi considerare i due atomi di carbonio a cui esso è legato. Uno di essi è legato a un gruppo –CH2OH mentre l’altro è il carbonio anomerico.

Il carbonio anomerico è di particolare importanza perché quando il gruppo emiacetalico  -OH legato al carbonio anomerico si lega con il gruppo alcolico di un’altra molecola si forma il legame glicosidico

legame glicosidico

Poiché il gruppo –OH può appartenere a un altro monosaccaride si ottiene un disaccaride costituito da due monosaccaridi legati tra loro da un legame glicosidico.

Un esempio è il saccarosio C12H22O11 è costituito da una molecola di α-D-glucosio e da una molecola di β-D-fruttosio

Esse sono unite tra loro da un legame glicosidico fra il carbonio 1 anomerico del glucosio e il carbonio 2 anomerico del fruttosio. Questo legame viene infatti detto 1,2-glicosidico

saccarosio da Chimicamo

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