Anidride benzoica: sintesi, reazioni, usi

L’anidride benzoica è un solido cristallino bianco poco solubile in acqua ed è la più semplice anidride simmetrica aromatica in quanto deriva da due molecole di acido benzoico.

È solubile in etanolo, etere etilico, cloroformio, acetato di etile, benzene, toluene, acido acetico glaciale e anidride acetica.

Sintesi dell’anidride benzoica

Può essere preparata riscaldando l’acido benzoico con anidride acetica in presenza di acido fosforico , come descritto dal chimico inglese Hans Thacher Clarke e  Rahrs nel 1923

L’anidride benzoica è ottenuta facendo reagire il cloruro di benzoile e diossano anidro a 5°C. Viene poi aggiunta piridina anidra e successivamente acqua. Dopo agitazione alla miscela viene unito acido cloridrico e ghiaccio tritato.

Il prodotto è filtrato, lavato con una soluzione di bicarbonato di sodio, poi con acqua e successivamente asciugato e ricristallizzato con una miscela di etere di petrolio e etere.

La reazione avviene in due stadi:
2 C₆H₅COCl + 2 C₅H₅N → 2 [C₆H₅COC₅H₅]⁺Cl^–
2 [C₆H₅COC₅H₅]⁺Cl^– + H₂O → C₆H₅CO-O-COC₆H₅ + 2 C₅H₅NHCl

L’anidride benzoica può essere ottenuta per disidratazione dell’acido benzoico utilizzando anidride acetica:
2 C₆H₅COOH + CH₃CO-O-COCH₃ → C₆H₅CO-O-COC₆H₅ + 2 CH₃COOH

Reazioni

• L’anidride benzoica reagisce l’etere difenilico per dare il 4-fenossibenzofenone e acido benzoico
• Idrolizza in presenza di piridina per dare acido benzoico:
  C₆H₅CO-O-COC₆H₅ + H₂O → 2 C₆H₅COOH

Spesso questa è una reazione indesiderata in alcune sintesi organiche quindi se non si vuole che avvenga è necessario che la vetreria sia ben asciutta.

• In ambiente acido e in presenza di sodio boroidruro l’anidride benzoica dà luogo alla formazione di acido benzoico e alcol benzilico:
  C₆H₅CO-O-COC₆H₅  → C₆H₅COOH + C₆H₅CH₂OH

• In presenza di alcoli l’anidride benzoica dà luogo alla formazione di esteri benzoici secondo la reazione generale:
  C₆H₅CO-O-COC₆H₅  + ROH → C₆H₅COOH + C₆H₅COOR

Usi

L’anidride benzoica è utilizzata, oltre che per ottenere gli esteri, per la sintesi di prodotti farmaceutici e coloranti.