Anidride benzoica: sintesi, reazioni, usi

L’anidride benzoica è un solido cristallino bianco poco solubile in acqua ed è la più semplice anidride simmetrica aromatica in quanto deriva da due molecole di acido benzoico.

È solubile in etanolo, etere etilico, cloroformio, acetato di etile, benzene, toluene, acido acetico glaciale e anidride acetica.

Benzoic anhydride.svg da Chimicamo
anidride benzoica

Sintesi dell’anidride benzoica

Può essere preparata riscaldando l’acido benzoico con anidride acetica in presenza di acido fosforico , come descritto dal chimico inglese Hans Thacher Clarke e  Rahrs nel 1923

L’anidride benzoica è ottenuta facendo reagire il cloruro di benzoile diossano anidro a 5°C. Viene poi aggiunta piridina anidra e successivamente acqua. Dopo agitazione alla miscela viene unito acido cloridrico e ghiaccio tritato.

Il prodotto è filtrato, lavato con una soluzione di bicarbonato di sodio, poi con acqua e successivamente asciugato e ricristallizzato con una miscela di etere di petrolio e etere.

La reazione avviene in due stadi:
2 C6H5COCl + 2 C5H5N → 2 [C6H5COC5H5]+Cl
2 [C6H5COC5H5]+Cl + H2O → C6H5CO-O-COC6H5 + 2 C5H5NHCl

L’anidride benzoica può essere ottenuta per disidratazione dell’acido benzoico utilizzando anidride acetica:
2 C6H5COOH + CH3CO-O-COCH3 → C6H5CO-O-COC6H5 + 2 CH3COOH

Reazioni

  • L’anidride benzoica reagisce l’etere difenilico per dare il 4-fenossibenzofenone e acido benzoico
  • Idrolizza in presenza di piridina per dare acido benzoico:
    C6H5CO-O-COC6H5 + H2O → 2 C6H5COOH

Spesso questa è una reazione indesiderata in alcune sintesi organiche quindi se non si vuole che avvenga è necessario che la vetreria sia ben asciutta.

  • In ambiente acido e in presenza di sodio boroidruro l’anidride benzoica dà luogo alla formazione di acido benzoico e alcol benzilico:
    C6H5CO-O-COC6H5  → C6H5COOH + C6H5CH2OH
  • In presenza di alcoli l’anidride benzoica dà luogo alla formazione di esteri benzoici secondo la reazione generale:
    C6H5CO-O-COC6H5  + ROH → C6H5COOH + C6H5COOR

Usi

L’anidride benzoica è utilizzata, oltre che per ottenere gli esteri, per la sintesi di prodotti farmaceutici e coloranti.

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