Alogenuri alchilici: riconoscimento, analisi qualitativa
Gli alogenuri alchilici sono composti organici caratterizzati dalla presenza di un alogeno legato ad un carbonio che hanno formula generale R-X.
Analisi qualitativa
Un test qualitativo per l’identificazione degli alogenuri alchilici dove l’alogeno può essere cloro, bromo o iodio deve tener conto del fatto che tra il carbonio e l’alogeno vi è un legame covalente quindi è necessario allontanare l’alogeno sotto forma di alogenuro X–. Solo quando si è ottenuto l’alogenuro questo può essere precipitato dallo ione Ag+.
Poiché l’etanolo aumenta la solubilità degli alogenuri alchilici si trattano poche gocce dell’alogenuro alchilico a caldo con una soluzione acquosa di NaOH in una soluzione di etanolo.
Avviene una reazione di sostituzione con formazione di un alcol e conseguente liberazione dello ione alogenuro:
R-X + OH– → R-OH + X–
La soluzione è quindi acidificata con acido nitrico per evitare che ioni OH– in eccesso possano reagire con lo ione argento per dare un precipitato poco identificabile. Alla soluzione è aggiunto nitrato di argento e, se la sostanza in esame è un alogenuro alchilico si verificherà una precipitazione secondo la reazione:
Ag+(aq)+ X–(aq) → AgX(s)
Il cloruro di argento è di colore bianco mentre il bromuro e lo ioduro di argento sono di colore giallo pallido non facilmente distinguibili.
Viene pertanto aggiunta una soluzione di ammoniaca diluita. Se il precipitato di solubilizza esso è costituito da cloruro di argento che, in presenza di ammoniaca, dà luogo alla formazione del complesso diamminoargento secondo la reazione:
AgCl(s) + 2 NH3(aq) → [Ag(NH3)2]+(aq) + Cl–(aq)
e pertanto il campione in esame è un cloruro alchilico.
Se il precipitato si solubilizza si utilizza ammoniaca concentrata. Si ha la solubilizzazione del bromuro di argento confermando che il campione in esame è un bromuro alchilico.
Se il precipitato non si solubilizza in presenza di ammoniaca concentrata esso è costituito da ioduro di argento confermando che il campione in esame è uno ioduro alchilico.
