Alogenuri alchilici: riconoscimento, analisi qualitativa

Gli alogenuri alchilici sono composti organici caratterizzati dalla presenza di un alogeno legato ad un carbonio che hanno formula generale R-X.

Analisi qualitativa

Un test qualitativo per l’identificazione degli alogenuri alchilici dove l’alogeno può essere cloro, bromo o iodio deve tener conto del fatto che tra il carbonio e l’alogeno vi è un legame covalente quindi è necessario allontanare l’alogeno sotto forma di alogenuro X. Solo quando si è ottenuto l’alogenuro questo può essere precipitato dallo ione Ag+.

Poiché l’etanolo aumenta la solubilità degli alogenuri alchilici si trattano poche gocce dell’alogenuro alchilico a caldo con una soluzione acquosa di NaOH in una soluzione di etanolo.

Avviene una reazione di sostituzione con formazione di un alcol e conseguente liberazione dello ione alogenuro:
R-X + OH → R-OH + X

La soluzione è quindi acidificata con acido nitrico per evitare che ioni OH in eccesso possano reagire con lo ione argento per dare un precipitato poco identificabile. Alla soluzione è aggiunto nitrato di argento e, se la sostanza in esame è un alogenuro alchilico si verificherà una precipitazione secondo la reazione:
Ag+(aq)+ X(aq) → AgX(s)

Il cloruro di argento è di colore bianco mentre il bromuro e lo ioduro di argento sono di colore giallo pallido non facilmente distinguibili.

Viene pertanto aggiunta una soluzione di ammoniaca diluita. Se il precipitato di solubilizza esso è costituito da cloruro di argento che, in presenza di ammoniaca, dà luogo alla formazione del complesso diamminoargento secondo la reazione:

AgCl(s) + 2 NH3(aq) → [Ag(NH3)2]+(aq) + Cl(aq)

e pertanto il campione in esame è un cloruro alchilico.

Se il precipitato  si solubilizza si utilizza ammoniaca concentrata. Si ha la solubilizzazione del bromuro di argento confermando che il campione in esame è un bromuro alchilico.

Se il precipitato non si solubilizza in presenza di ammoniaca concentrata esso è costituito da ioduro di argento confermando che il campione in esame è uno ioduro alchilico.

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