Acido perfluoroottansolfonico

L’acido perfluoroottansolfonico (PFOA)  è un acido perfluoroalcansolfonico cioè acido ottano-1-solfonico in cui tutti i diciassette atomi di idrogeno legati al carbonio sono stati sostituiti da fluoro. È un fluorotensioattivo artificiale e un inquinante globale.

L’acido perfluoroottansolfonico è stato aggiunto all’allegato B della Convenzione di Stoccolma sugli inquinanti organici persistenti nel maggio 2009.

Il perfluorottano solfonato (PFOS) e l’acido perfluoroottanoico sono composti fluorurati utilizzati come rivestimenti resistenti all’acqua, all’olio e alle macchie in tessuti, pelle e tappeti e rivestimenti resistenti all’olio per prodotti di carta destinati al contatto con gli alimenti, nonché come rivestimenti emulsionante fotografico, fluidi idraulici per l’aviazione e schiume antincendio .

Scotchgard
Scotchgard

Fu introdotto nel 1949 dalla 3M Co.  allora nota come Minnesota Mining and Manufacturing Co. L’acido perfluoroottansolfonico è l’ingrediente chiave di Scotchgard, un protettore per tessuti che riduce l’angolo di contatto delle goccioline d’acqua, trasformandole in un film sottile e trasparente che consente alla luce di passare, e di numerosi repellenti contro le macchie. Scotchgard è un tensioattivo può essere facilmente applicato  alla maggior parte dei tessuti resistenti al colore.

Proprietà dell’acido perfluoroottansolfonico

Ha formula C8HF17O3S e in esso sono presenti due doppi legami zolfo-ossigeno e un gruppo ossidrilico. Si presenta liquido a temperatura ambiente e ha un punto di ebollizione di 133°C. Come gli altri fluorocarburi, presenta un gruppo idrofobo -C8F17 e il gruppo -SO3H polare. Ha una solubilità in acqua di 550 mg/L.

struttura
struttura

Le sostanze per- e polifluoroalchiliche (PFAS) costituiscono una vasta classe di oltre 4000 composti chimici che, per le loro proprietà antiaderenti, impermeabili e resistenti al calore, sono stati ampiamente utilizzati fin dagli anni ’50 in diversi settori industriali e nei beni di consumo quotidiano: tessile, imballaggi alimentari, schiume antincendio, rivestimenti antiaderenti, cosmetici e prodotti fitosanitari.

Due dei PFAS più conosciuti, l’acido perfluoroottanoico (PFOA) e l’acido perfluoroottansolfonico, hanno i più alti livelli di persistenza ambientale e noti come “sostanze chimiche per sempre”. Il perfluorottano solfonato e l’acido perfluoroottanoico non sono reattivi e non si degradano facilmente, il che li rende persistenti e presenti nell’ambiente e nell’uomo, dove possono essere trasferiti dalla madre alla prole durante la gestazione e l’allattamento e inducono effetti tossici sulla riproduzione e sullo sviluppo in diverse specie e organi.

Sintesi

Il metodo utilizzato per la produzione su scala industriale di acido perfluoroottansolfonico è la fluorurazione elettrochimica (ECF) detta anche processo Simons. Il primo processo di fluorurazione elettrochimica per l’introduzione diretta di fluoro nei composti organici prevede l’utilizzo di elettrodi di nichel con HF come reagente e un elettrolita ad alto potenziale di ossidazione di 7 V

La  fluorurazione elettrochimica è un metodo di produzione in cui un precursore del perfluoroottanosulfonil fluoruro viene disperso in una soluzione di acido fluoridrico ed elettrolizzato con ottenimento del 70-80% della forma lineare.

Acido perfluoroottansolfonico e ambiente

Sebbene gli nel 2002 gli Stati Uniti abbiano volontariamente eliminato l’acido perfluoroottansolfonico e in Europa, in base al Regolamento (UE) 757/2010  siano possibili usi molto limitati, oggetto di riesami periodici, e norme specifiche per la gestione dei rifiuti è ancora prodotto in Cina.

I forti legami carbonio-fluoro di questi composti li rendono resistenti agli agenti biologici e alla degradazione ambientale e si stima che siano necessari quattro anni affinché la metà di questa sostanza venga eliminata dall’organismo. Per questo motivo nei paesi che hanno imposto restrizioni si è verificata la diminuzione di tale composto nel siero sanguigno mentre i livelli ematici di acido perfluoroottansolfonico sembra siano aumentati in Cina.

usi
usi

Quando sono presenti nelle acque reflue municipali e industriali, generalmente passano attraverso i processi degli impianti di trattamento delle acque reflue e vengono scaricati negli effluenti. Se utilizzati a livello industriale, i PFAS possono essere emessi nell’aria o rilasciati accidentalmente nell’ambiente

Sebbene alcuni tipi di PFAS non vengano più utilizzati, alcuni prodotti potrebbero ancora contenere questo tipo di composti tra cui materiali per l’imballaggio degli alimenti, pentole antiaderenti, spray impermeabilizzanti, alcuni tipi di schiuma antincendio, pitture, vernici, cere, sigillanti e adesivi, indumenti resistenti all’acqua, mobili, tappezzerie, tappeti e tessuti antimacchia

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