Acido perfluoroottanoico: sintesi, proprietà

L’acido perfluoroottanoico (PFOA) è un acido carbossilico con otto atomi di carbonio avente la stessa struttura dell’acido ottanoico con la differenza che gli atomi di idrogeno della catena sono sostituiti da atomi di fluoro ed ha pertanto formula CF3(CF2)6COOH.

L’acido perfluoroottanoico è un acido forte per effetto induttivo, di origine sintetica utilizzato in molti prodotti di consumo e nella produzione di fluoropolimeri. A causa dei forti legami carbonio-fluoro l’acido perfluoroottanoico è stabile al degrado metabolico e ambientale come biodegradazione, fotolisi e idrolisi.

Sintesi dell’acido perfluoroottanoico

Può essere ottenuto per fluorurazione elettrochimica (ECF) facendo reagire il cloruro di ottanoile con il fluoruro di idrogeno o per telomerizzazione a partire da ioduro di perfluoroetile e tetrafluoroetene e, a seconda del metodo e delle condizioni di reazione, si può ottenere una catena ramificata o lineare.

Proprietà

Le sostanze perfluorurate, come il PFOA e i suoi derivati, sono resistenti all’acqua e ai lipidi e sono comunemente usati come agenti tensioattivi che alterano la tensione superficiale di una miscela. Storicamente, PFOA è stato utilizzato nel trattamento di:

  • tappeti
  • pelli
  • tessuti
  • imbottiture
  • imballaggi di carta 
  • additivo per rivestimento quale agente impermeabilizzante o antimacchia
  • schiume antincendio
  • vernici 

Uno dei sali più noti dell’acido perfluoroottanoico è il perfluoroottanoato di ammonio APFO avente formula CF3(CF2)6COONH4 utilizzato quale emulsionante nella sintesi di polimeri come il teflon.

Il PFOA può essere rilasciato nell’ambiente dagli impianti di produzione dei fluoropolimeri. Stante la sua stabilità, lo si ritrova nell’aria, nelle acque e anche nel cibo come:

  • uova 
  • pesce 
  • prodotti di consumo 

Il PFOA fa parte delle sostanze perfluoroalchiliche note come PFAS e, sebbene vi siano controversie sui suoi possibili danni all’organismo e all’ambiente, è dimostrato, da studi effettuati su animali da laboratorio, che l’acido perfluoroottanoico ha effetti tossici a danno del fegato, possibilità di indurre il cancro a fegato e pancreas. Inoltre sono ancora sconosciuti gli effetti a lungo termine dell’acido perfluoroottanoico ma la tendenza è quella di limitarne l’uso cosa che meritoriamente hanno fatto alcuni produttori.
In Europa infatti si tende sempre a dilazionare la soluzione del problema. Secondo l’ultimo regolamento (UE) del 13 giugno 2017 “ l’uso o l’immissione sul mercato del PFOA, dei suoi sali e delle sostanze correlate al PFOA, in quanto tali, come componenti di altre sostanze, miscele o articoli, comportano rischi inaccettabili per la salute umana e l’ambiente. La Commissione ritiene che tali rischi vadano affrontati a livello di Unione” e speriamo che l’Unione affronti presto il problema.

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