α-pinene: sintesi, reazioni, usi

L’ α-pinene  insieme ai suoi isomeri β-pinene e γ-pinene ha formula C10H16 e si ottiene industrialmente per distillazione frazionata della trementina. L’α-pinene è un monoterpene biciclico ed è il terpene più diffuso in natura che si trova nella resina di molte conifere e deve il suo nome al pino. Si trova in molti , in diverse varietà di cannabis e anche nella famiglia di piante Satureja  come rosmarino e timo.

Si presenta come un liquido trasparente incolore con un odore di trementina poco solubile in acqua ma solubile in etanolo, cloroformio, etere, acido acetico glaciale e acetone.

La sua struttura è rappresentata in figura

150px Alpha pinen.svg da Chimicamo
α-pinene

 

Sintesi dell’α-pinene

In natura sia l’α-pinene che il β-pinene sono ottenuti dal geranil pirofosfato intermedio della via dell’acido mevalonico, utilizzata dagli organismi viventi nella biosintesi dei terpeni.

Nel primo stadio della reazione il geranil pirofosfato viene trasformato in linalil pirofosfato.

Nel secondo stadio si ha una ciclizzazione in cui si forma un ciclo a sei membri in cui è presente un carbocatione sulla catena laterale. La perdita di uno ione H+ dal carbocatione equivalente dà luogo alla formazione di α-pinene o  β-pinene. Il prodotto è dato a seconda che lo ione idrogeno viene perso da uno degli atomi di carbonio situati all’interno dell’anello a sei membri o  dall’atomo di carbonio all’esterno dell’anello.

600px Pinene biosynthesis en.svg da Chimicamo

Reazioni

La presenza di un doppio legame rende questo terpene un composto particolarmente reattivo.

Reagisce con l’ozono per dare monossido di carbonio, biossido di carbonio, formaldeide e altri tipi di aldeidi come la pinoaldeide.

Dà luogo a riarrangiamenti scheletrici come il riarrangiamento di riarrangiamento di Wagner-Meerwein o reazioni in cui si verifica l’apertura dell’anello.
L’α-pinene può reagire vigorosamente con forti agenti ossidanti e in modo esotermico con agenti riducenti per dare idrogeno gassoso.

L’industria dei profumi utilizza il pinano ottenuto per idrogenazione dell’α-pinene che è un importante materiale di partenza nei processi industriali utilizzati nell’industria dei profumi e degli aromi.

Usi

A causa dell’odore particolarmente gradevole è utilizzato in molti prodotti per la pulizia come deodoranti per ambienti, profumi, lucidi per mobili e liquidi detergenti. Questa molecola si trova solitamente negli oli essenziali e viene utilizzata negli oli e nei diffusori come ingrediente aromatizzante. La combinazione racemica si trova in diversi oli, come l’olio di eucalipto e l’olio di buccia d’arancia.

L’α-pinene mostra diverse attività biologiche ed è pertanto utilizzato come agente fungicida antivirale e antimicrobico.

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