Sesquiterpeni: aciclici, ciclici, lattoni

I sesquiterpeni sono sostanze appartenenti alla classe dei terpeni costituiti  da tre unità isopreniche e contengono quindi uno scheletro costituito da 15 atomi di carbonio. Si trovano in particolare nelle piante superiori e in molti altri sistemi viventi come organismi marini e funghi.

Si presentano come idrocarburi o in forme ossigenate come lattoni, alcoli, acidi, aldeidi e chetoni. I sesquiterpeni comprendono anche oli essenziali e costituenti aromatici con diverse attività farmacologiche. Le strutture sesquiterpeniche presentano diversi sistemi aciclici, mono, bi, tri e tetraciclici.

I sesquiterpeni sono tra le famiglie di prodotti naturali più diffuse, più ampiamente studiate e meglio comprese, dal punto di vista della chimica, della biochimica e dell’origine biologica. Ad oggi sono stati identificati più di 300 distinti scheletri di carbonio di sesquiterpeni e migliaia di derivati ​​naturali ossidati o altrimenti modificati sono stati isolati da fonti marine, vegetali, terrestri e microbiche.

Questi metaboliti mostrano un’ampia gamma di proprietà fisiologiche, tra cui antibiotiche, antitumorali, antivirali, citotossiche, immunosoppressive, fitotossiche, antifungine e attività ormonali. Anche numerosi idrocarburi sesquiterpenici, alcoli e metaboliti derivati ​​presenti negli oli essenziali vegetali sono molto apprezzati per le loro caratteristiche di odore e sapore desiderabili.

La biosintesi nelle piante proviene da tre unità di isoprene e avviene tramite il farnesil pirofosfato (FPP), nel reticolo endoplasmatico

Sesquiterpeni aciclici

I composti aciclici sono detti farnesani, termine derivato dalla struttura di base, il farnesolo. Il farnesolo e il nerolidolo sono molto comuni e sono isolati da oli essenziali di varie fonti.

farnesolo-chimicamo
farnesolo

Il farnesolo è ampiamente distribuito in molti oli essenziali e utilizzato in profumeria per enfatizzare gli odori dei profumi. Inoltre, è un pesticida naturale per gli acari ed è anche un feromone per diversi insetti e mammiferi, inclusi gli elefanti

 

Nerolidolo-chimicamo
nerolidolo

Il nerolidolo esiste sotto forma dell’isomero cis e trans e ha un odore legnoso che ricorda la corteccia fresca. È  utilizzato come agente aromatizzante in profumeria e in prodotti come detersivi. Inoltre è noto per varie attività biologiche che includono attività antiossidante, antimicotica e antimicrobica

Composti ciclici

Tra i sesquiterpeni ciclici vi è l’acido abscissico (ABA)  fitormone che ha un ruolo centrale in molti processi di sviluppo delle piante. Esso regola numerosi aspetti della crescita, dello sviluppo e delle risposte allo stress delle piante tra cui la dormienza dei semi e delle sementi, il controllo della dimensione degli organi e la chiusura stomatica

acido abscissico-chimicamoIl cadalene è un idrocarburo policiclico aromatico presente negli oli essenziali di molte piante superiori.

 

Avarol-chimicamo
avarol

L’avarol è un sesquiterpene biciclico che esibisce un’ampia gamma di attività biologiche come antimicrobico e antivirale. Secondo molti studi inibisce la progressione dell’infezione da HIV. Questa sostanza naturale estratta per la prima volta nel 1974 da una spugna è inoltre considerato il primo chinone sesquiterpenoide presente in natura.

Lattoni sesquiterpenici

I lattoni sesquiterpenici sono una delle classi più diffuse e biologicamente significative di metaboliti secondari presenti in numerosi generi della famiglia delle Asteraceae. Sono composti con 15 atomi di carbonio costituiti da tre unità isopreniche e un gruppo lattone.

Costituiscono  un gruppo ampio e diversificato di costituenti vegetali biologicamente attivi che stanno emergendo come uno dei più grandi gruppi di prodotti vegetali, con oltre 3000 sostanze naturali conosciute.

I lattoni sesquiterpenici mostrano attività antimalarica, antimicrobica, antiemicranica, antinfiammatoria e costituiscono quindi strutture per lo sviluppo di agenti terapeutici. Tra i lattoni sesquiterpenici più importanti vi è l’artemisinina che, con i suoi derivati, ​​sono diventati sempre più importanti come farmaci antimalarici con un’attività elevata contro le forme multiresistenti di Plasmodium falciparum.

Mostra una particolare efficacia in caso di infezioni da parassiti resistenti alla clorochina e per trattare la toxoplasmosi e la leishmaniosi

 

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