Guanina: basi complementari, derivati

La guanina il cui nome I.U.P.A.C. è 2-ammino-6-ossipurina è una base azotata la cui struttura è rappresentata in figura:

È costituita da un anello purinico fuso con una molecola di imidazolo e presenta in posizione 2 un gruppo amminico.

La guanina, insieme all’adenina, fa parte delle basi puriniche presenti nel DNA e nell’RNA.

Il nome deriva dallo spagnolo huano, che significa escrementi di uccelli o pipistrelli, poiché si ottenne per la prima volta dal guano.
Il medico e chimico tedesco Albrecht Kossel vincitore del Premio Nobel per la medicina nel 1910 isolò le cinque basi azotate attraverso analisi chimiche degli acidi nucleici.

Basi complementari

Nel DNA e nell’RNA sono presenti due filamenti complementari di nucleotidi legati tra loro tramite legame a idrogeno in cui le basi azotate sono rivolte verso il centro. Si appaiano secondo un criterio di complementarietà ovvero una base pirimidinica si appaia con una base purinica per formare coppie di basi di uguale lunghezza. Nel DNA e nell’RNA la guanina quindi, tramite tre legami, si appaia con la citosina che è una base pirimidinica.

Derivati della guanina

Dalla condensazione della guanina con il ribosio si ottiene il nucleotide guanosina presente negli acidi ribonucleici.

Se la guanina condensa con il desossiribosio si ottiene la deossiguanosina che è uno dei quattro desossiribonucleosidi che compongono il DNA.

Dalla sua degradazione , tramite deaminazione mediata dalla guanasi, si ottiene la xantina. Essa a sua volta viene convertita, ad opera della xantina ossidasi, in acido urico che è il prodotto finale del metabolismo delle purine.

I cristalli di guanina sono usati nei cosmetici in quanto forniscono un effetto iridescente o una lucentezza scintillante e perlata