Geosmina: l’odore della terra

La geosmina è un alcol biciclico terpenico  ed è contenuta nelle barbabietole
Il suo nome deriva dal greco γεω e ὀσμή che significa odore della terra. Questo odore è prodotto alla morte di molte classi di microbi tra cui cianobatteri e actinobatteri.

638px Geosmin Structural Formulae.svg da Chimicamo
geosmina

Ha un particolare odore di terra, fango e muffa ma solo nel 1891 si comprese che l’odore della terra dopo un temporale era dovuto a questa molecola. La sua struttura fu, tuttavia,  identificata nel 1965 e la sua biosintesi nel 2007.
La  struttura è rappresentata in figura

Biosintesi della geosmina

La biosintesi della geosmina avviene a partire dal farnesil difosfato (FPP) un intermedio a 15 atomi di carbonio utilizzato dagli organismi viventi nella biosintesi dei terpeni, terpenoidi e steroli.

Un enzima magnesio-dipendente promuove la ciclizzazione del farnesil difosfato convertendo in germagradienolo che in seguito dà luogo alla formazione  di geosmina.

Tale enzima denominato germacradienolo-geosmina sintasi (GSS) è di tipo bifunzionale e presenta due specifiche funzioni catalitiche. La parte N-terminale converte il farnesil difosfato  in germagradienolo. Successivamente la parte C-terminale dell’enzima converte il germagradienolo in geosmina

L’odore del terreno bagnato dalla pioggia

Quando il terreno, specie dopo un periodo di siccità, è bagnato dalla pioggia si ha il rilascio di questa sostanza il cui odore è in grado di essere percepito dall’uomo a concentrazioni incredibilmente basse, fino a circa 0.7 parti per miliardo.

I cammelli sono in grado di rilevare il suo odore  a miglia di distanza e pertanto possono captare dove è localizzata un’oasi.

E’ contenuta nelle barbabietole e conferisce loro il tipico sapore terroso e viene usata in alcuni tipi di profumi.

Costituisce, tuttavia, un problema nella produzione del vino in quanto conferisce un odore negativo per la qualità sensoriale del vino ottenuto da uve affette dalla muffa del Penicillium expansum che si forma quando la vendemmia avviene a seguito di condizioni meteorologiche avverse.

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