Super colla: cianoacrilato, sintesi, polimerizzazione

La super colla è una sostanzache si presenta in forma liquida  ad azione rapida costituita da monomeri di cianoacrilato

Nel 1942 il chimico Harry Coover nell’ambito delle sue ricerche per l’ottenimento di una plastica speciale per migliorare i congegni di mira delle armi utilizzate durante la Seconda Guerra Mondiale accidentalmente sintetizzò un cianoacrilato  che tuttavia  non si prestava agli scopi previsti in quanto aveva la caratteristica di incollare tutto il materiale in cui veniva a contatto.

Sorprendentemente non si compreso il potenziale della sostanza ottenuta. Nel 1951 lo stesso Harry Coover, a capo di un team di ricercatori,  lavorò a un progetto presso la Eastman Kodak per ottenere una polimero acrilico resistente al calore adatto a calotte di jet.

Uno dei ricercatori, dopo la sintesi del cianoacrilato, per misurarne il grado di purezza, utilizzò un rifrattometro a prismi. Tuttavia  dopo aver posto il campione tra i prismi e effettuato la misurazione, non riuscì a separarli.

Allora si comprese che la sostanza era uno speciale adesivo che non era mai stato realizzato in precedenza.  La super colla entrò quindi in commercio nel 1958.

Sintesi del cianoacrilato

La sintesi del cianoacrilato si basa sulla condensazione di Knoevenagel: sono fatti reagire la formaldeide e un alchil cianoacetato in ambiente basico. Nel primo stadio si forma un enolato che attacca il carbonio carbonilico della formaldeide; la fuoriuscita del gruppo –OH dà luogo alla formazione del metil-2-cianoacrilato

I cianoacrilati reagiscono con piccole quantità di acqua: basta esporre infatti un cianoacrilato all’aria affinché la reazione avvenga per dare una reazione di polimerizzazione anionica.

Meccanismo

Nella fase di iniziazione il doppietto elettronico solitario presente sull’ossigeno dell’acqua attacca il doppio legame carbonio-carbonio presente nel cianoacrilato con formazione di un carbanione.
Nella fase di propagazione il carbanione attacca il doppio legame carbonio-carbonio presente in un’altra molecola di cianoacrilato con formazione di un altro carbanione e così via e la reazione continua fino alla formazione di un polimero

La terminazione ha luogo o per aggiunta di un acido forte o perché il monomero è stato del tutto consumato e il tal caso ci troviamo dinanzi a un polimero vivente ovvero un polimero per il quale, nella reazione di polimerizzazione non avviene la terminazione e le catene polimeriche continuano a crescere fino a quando ci sono molecole di monomero da aggiungere alle catene.

La colla, nota come superglue, è liquida e una volta messa tra i pezzi da incollare si solidifica e diventa così difficile separare i pezzi così come era avvenuto nel caso dei prismi.

È necessario che l’uso della super colla sia fatto con cautela ed attenzione evitando il contatto con gli occhi e con la pelle. Nel caso dovesse accidentalmente cadere su un dito non avvicinare mai un altro dito perché essi si incollerebbero e il loro distacco potrebbe essere traumatico.

Una volta seccata si può tentare di rimuovere la colla con delicatezza usando acetone che ha la caratteristica di degradare e decomporre il polimero.