Resine fenoliche: meccanismo della polimerizzazione

Le resine fenoliche sono ottenute dalla reazione tra fenolo e formaldeide e costituiscono una famiglia dei primi polimeri termoindurenti.
All’inizio del XX secolo si ottennero le prime resine fenoliche  che, a seconda del rapporto tra i due reagenti, danno luogo a diversi tipi di polimeri.

La reazione era già nota nella seconda metà del XIX secolo. Solo nel 1907 il chimico statunitense di origine belga Leo Baekeland mise a punto un metodo per ottenere il prodotto. Ad esso  in suo onore, fu detta bachelite per la quale iniziò la produzione industriale già a partire dagli anni ’20.

La bachelite si rivelò come materiale

  • resistente
  • resistente al calore
  • isolante elettrico
  • resistente agli agenti chimici

e pertanto  utilizzata in molti settori industriali tra cui in particolare quello delle comunicazioni

Si produssero telefoni, radio, macchine da scrivere ma anche elettrodomestici e oggetti più svariati tra cui:

  • giocattoli
  • bottoni
  • gioielli precedentemente realizzati con materiali più preziosi quali tartaruga, avorio e ambra.

Polimerizzazione delle resine fenoliche

La reazione di polimerizzazione per l’ottenimento di resine fenoliche può essere effettuata a diversi valori di pH e a diversi rapporti tra i monomeri:

1)      In ambiente alcalino e in eccesso di formaldeide rispetto al fenolo con formazione del resolo

2)      In ambiente fortemente acido a pH compresi tra 0.5 e 1.5 e in eccesso di fenolo rispetto alla formaldeide con formazione di novolacca

In ambiente alcalino la base deprotona il fenolo con ottenimento dello ione fenossido che è stabilizzato per risonanza: in 3 delle strutture limite la carica negativa è situata sull’anello nelle posizioni orto e nella posizione para: fenossido Lo ione fenossido attacca la formaldeide che si posiziona in orto o in para ed, essendo in eccesso, la reazione procede con la formazione di un intermedio anionico trisostituito

reazione con metanale

Le reazioni successive danno luogo alla formazione di ponti metilenici o eterei in ognuna delle posizioni possibili. resine fenoliche Il prodotto finale è una struttura irregolare altamente ramificata resine fenoliche In ambiente acido viene protonata l’ossigeno del gruppo carbonilico presente sull’aldeide che viene attaccato da un doppio legame dell’anello benzenico

catalisi acida

Successive reazioni acido-catalizzate danno luogo anche in questo caso alla formazione di ponti metilenici o eterei.

Le resine fenoliche ottenute si trovano allo stato liquido in soluzione o allo stato solido in polvere e hanno un basso peso molecolare. Quando devono sono impiegate è aggiunto un induritore come l’esametilentetrammina alla mescola con conseguente reazione di reticolazione e di trasformazione nel polimero.

Alle  resine fenoliche possono essere aggiunti riempitivi tra cui la farina di legno e, a seconda delle caratteristiche desiderate altri additivi come indurenti, coloranti e fluidificanti.

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