Ossidazione delle catene laterali: meccanismo di reazione

Gli anelli aromatici sono molto resistenti all’ossidazione ma in presenza di sostituenti alchilici danno luogo all’ossidazione delle catene laterali.
Il benzene anche in presenza di forti agenti ossidanti quali il permanganato di potassio e bicromato di potassio non dà luogo a ossidazione.

Si ricordi che con il termine di ossidazione si intende l’aggiunta di ossigeno, la diminuzione di idrogeno o la perdita di elettroni.

Tuttavia se  un anello aromatico presenta un sostituente alchilico come il gruppo metilico, etilico, ecc. tali composti si presentano inaspettatamente suscettibili di ossidazione: facendo reagire, infatti il metilbenzene, più noto con il nome di toluene, in presenza di permanganato di potassio a caldo, si ottiene l’acido benzoico secondo la reazione:

C6H5CH3 → C6H5COOH

ossidazione delle catene laterali
ossidazione delle catene laterali

Tale reazione avviene solo se è presente almeno un idrogeno in posizione benzilica, quindi nel caso in cui il carbonio benzilico sia terziario la reazione non avviene. Quindi, ad esempio il t-butil benzene non dà luogo ad alcuna reazione di ossidazione della catena laterale.

Meccanismo di ossidazione delle catene laterali

Il meccanismo della ossidazione delle catene laterali non è noto, ma si ritiene che poiché è necessario che sia presente almeno un legame C-H si possa formare un intermedio a seguito della rottura di tale legame che  è stabilizzato per risonanza con il gruppo arilico. Si pensa che l’idrogeno benzilico sia rimosso da uno degli ossigeni contenuti nel gruppo MnO4 probabilmente in una reazione di tipo radicalico.

E’ importante notare che l’ottenimento di acido benzoico avviene a prescindere dal numero di atomi di carbonio presenti sulla catena laterale. Quindi l’ossidazione del n-butil benzene dà, come prodotto l’acido benzoico.

Solo uno degli atomi di carbonio presenti nella catena laterale quindi rimane legato all’anello aromatico.

Industrialmente l’ossidazione delle catene laterali è effettuata con aria in presenza di sali di cobalto quali catalizzatori

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