Nitrazione del naftalene: meccanismo, prodotti

La nitrazione del naftalene comporta un attacco elettrofilo da parte dello ione nitronio NO2+ che è generato in situ mescolando  l’acido nitrico  e l’acido solforico concentrato.
Il naftalene è un idrocarburo biciclico aromatico avente formula C10H8 la cui struttura è quella di due anelli benzenici condensati che condividono due atomi di carbonio.

Esso reagisce con gli elettrofili dando luogo a reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche come alogenazione e alchilazione.
L’acido solforico è un acido molto forte nella prima dissociazione e protona l’acido nitrico dando H2NO3+, il quale perde acqua per dare lo ione nitronio NO2+.
La reazione che avviene è:
HNO3+H2SO4HSO4 + H2NO3+
H2NO3+ H2O + NO2+

Ione nitronio

Lo ione nitronio conduce un attacco elettrofilo al naftalene per dare un intermedio carbocationico a seguito della rottura di un doppio legame.
Successivamente, l’attacco di un nucleofilo che può essere costituito da H2O, HSO4NO3rimuove l’idrogeno legato allo stesso carbonio cui si è legato il nitro gruppo con formazione rispettivamente di H3O+, H2SO4HNO3 .

Prodotti

I prodotti della sostituzione elettrofila aromatica sono l’1-nitronaftalene e il 2-nitronaftalene
prodotti di reazione
Per poter prevedere quale dei due prodotti di reazione sia quello prevalente occorre considerare le strutture di risonanza dell’ intermedio che si formano a seguito della nitrazione del naftalene nella posizione 1 e nella posizione 2.
La nitrazione sulla posizione 1 porta alla formazione di sette strutture di risonanza in quattro delle quali viene mantenuta l’aromaticità del secondo anello
1-nitronaftalene
La nitrazione sulla posizione 2 porta alla formazione di sei strutture di risonanza in due delle quali è mantenuta l’aromaticità del secondo anello
2-nitronaftalene
Pertanto l’intermedio che si forma a seguito della nitrazione sulla posizione 1 è più stabile dell’altro e il prodotto prevalente è l’1-nitronaftalene.

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