Frecce curve nelle reazioni organiche

Le frecce curve sono usate in chimica organica per evidenziare il meccanismo di una reazione e evidenziare le specie coinvolte.

Quando si scrivono le reazioni organiche infatti  è spesso richiesto il meccanismo tramite il quale esse avvengono. La descrizione del meccanismo di reazione prevede la rappresentazione cronologica delle fasi con cui la reazione avviene. Quando si ha una certa dimestichezza si riesce a scrivere il meccanismo senza bisogno di impararlo a memoria.

Regole

Le regole da ricordare sono:

• Un legame chimico è dovuto alla condivisione di elettroni. Si suggerisce di scrivere le strutture di Lewis per evidenziare la presenza di eventuali doppietti elettronici solitari
• Gli elettroni si muovono dall’atomo più ricco di elettroni a quello meno ricco
• Si utilizzano le frecce curve che indicano il flusso di elettroni

Il metodo delle frecce curve fu elaborato dal chimico britannico Sir Robert Robinson e consente di evidenziare la rottura e la formazione di legami in un particolare stadio della reazione.

Le frecce curve possono essere a doppia punta

per indicare il movimento di una coppia di elettroni o a punta singola

per indicare il movimento di un solo elettrone come avviene nelle scissioni omolitiche o nelle reazioni radicaliche.

Le frecce curve devono partire o da coppie elettroniche solitarie o da legami in genere di tipo π.

Se la freccia curva parte da un doppietto elettronico solitario, presente in genere su atomi di ossigeno o di azoto, l’atomo diventa carico positivamente. Se la freccia curva parte da un doppio legame ciò implica la rottura del legame.

L’atomo su cui termina la freccia curva assume carica negativa.

Le frecce che indicano il passaggio di elettroni devono essere conseguenti l’una rispetto all’altra

mentre non devono mai contrapporsi

Un esempio di come utilizzare le frecce curve ci viene dato dall’idratazione di un alchene:

nel primo stadio il doppio legame attacca un idrogeno dello ione H₃O⁺ e si rompe il legame idrogeno ossigeno con formazione di un carbocatione

nel secondo stadio un doppietto elettronico solitario attacca il carbocatione con formazione di un legame carbonio-ossigeno; l’intermedio presenta l’ossigeno carico positivamente

a seguito della deprotonazione dell’ossigeno si forma l’alcol.