Composti naturali contenenti un gruppo ciclopropilico: piretrine, ptaquiloside, duocarmicina

Molti composti naturali sono costituiti da  molecole contenenti un gruppo ciclopropilico tra cui terpenoidi, steroidi e alcaloidi . Essi presentano attività biologiche avendo caratteristiche citotossiche, antimicrobiche, anti HIV, antivirali e agendo da immunosoppressori.

Piretrine

Tra i composti naturali che contengono un gruppo ciclopropilico vi sono le piretrine che vengono prodotte da alcune specie di crisantemi le cui strutture furono determinate nel 1924 dal chimico tedesco Hermann Staudinger e dal chimico croato Leopold Ružička. Le piretrine, a seconda della loro struttura, sono classificate come Piretrina I, Piretrina II, Cinarina I, Cinarina II, Jasmolina I e Jasmolina II tutte contenenti un gruppo ciclopropilico. La piretrina I è rappresentata in figura

piretrina-i

Le piretrine, che attualmente sono ottenute sinteticamente, sono note fin dall’antichità per le loro proprietà insetticide. Le piretrine naturali sono veleni di contatto che raggiungono rapidamente il sistema nervoso degli insetti alterando la trasmissione degli impulsi nervosi nel sistema nervoso periferico.

Mostrano rapidità d’azione, modesta tossicità nei confronti degli animali a sangue caldo e elevata velocità di degradazione senza lasciare residui pericolosi nell’ambiente.

Ptaquiloside

Un altro composto naturale contenente l’anello ciclopropilico è lo ptaquiloside presente nella felce aquilina e isolato per la prima volta nel 1983.

ptaquiloside

E’ stato dimostrato fin dal 1984 che questa molecola è altamente cancerogena

Per perdita di una molecola di zucchero, lo ptaquiloside genera un composto capace di attaccarsi a vari componenti cellulari, fra cui il DNA, deformandoli ed in ultima analisi innescando il processo tumorale.

La pericolosità per l’uomo discende dalla catena alimentare infatti gli animali eliminano lo ptaquiloside per via mammaria, concentrandolo nel latte, che è quindi una delle principali vie di esposizione umana a questa sostanza.

Duocarmicina

Una molecola contenente l’anello ciclopropilico che ha effetti contrari allo ptaquiloside è la duocarmicina e i suoi derivati in quanto mostra proprietà antitumorali.

duocarmicina

Le duocarmicine, sono sostanze che alchilano la doppia elica del DNA in corrispondenza di determinate sequenze di basi e che mostrano un singolare effetto di attivazione in situ.

La duocarmicina è di origine animale  isolata nel 1988 nel Streptomyces, genere di attinomiceti che costituiscono un gruppo di batteri aerobi gram-positivi.

Vi sono inoltre prodotti naturali di tipo terpenico in cui si trovano più anelli ciclopropilici.

Tra questi, i due composti che di maggior importanza sono l’FR900848 l’U-106305 isolati nel 1995, da aziende farmaceutiche nell’ambito della ricerca su nuovi farmaci; l’FR900848  isolato dalla Streptoverticillium fervens mentre l’U-106305 da specie di Streptomyces.

fr900848-e-U106305

Entrambi sono caratterizzati da una matrice contenente più anelli ciclopropilici. Tuttavia  il primo ha caratteristiche antifungine. Il secondo invece è un inibitore della proteina di trasferimento del colesteril-estere ( CEPT ). Essa  aumenta il livello di colesterolo buono HDL  e riduce il colesterolo cattivo LDL.

Le scoperte relativamente recenti dei composti naturali contenenti ciclopropano fanno ritenere che un mondo nuovo e affascinante possa apportare grandi contributi allo sviluppo della chimica.

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