Timidina: proprietà, reazioni, usi

La timidina (Thd) è un nucleoside pirimidinico composto in cui è presente il desossiribosio legato alla base dalla pirimidinica timina. La sua struttura è rappresentata in figura:

struttura timidina
timidina

Ha formula C10H14N2O5 e, come costituente del DNA, si accoppia con l’adenina nella doppia elica del DNA. È analoga alla uridina costituito da una molecola di ribosio e una di uracile che è presente nell’RNA

È  presente nei fluidi corporei a seguito della degradazione del DNA proveniente dal cibo e dalle cellule morte

Proprietà

Si presenta allo stato solido come una polvere bianca cristallina  con una temperatura di fusione di 186.5 °C e una solubilità di 73.5 g/L. È un composto basico estremamente debole. In natura ed esiste in tutti gli organismi viventi.

Al di fuori del corpo umano, la timidina è stata rilevata in diversi vegetali, come kiwani, nashi, brassiche, castagne giapponesi e albicocche.

Reazioni

Reagisce con l’adenosina trifosfato (ATP)  per dare la timidina monofosfato (TMP) e l’adenosina difosfato ADP:
Thd + ATP → TMP + ADP
La reazione avviene grazie all’enzima timidina chinasi enzima appartenente alla categoria delle fosfotransferasi che catalizza le reazioni di fosforilazione.

La reazione ha una funzione chiave nella sintesi del DNA e quindi nella divisione cellulare  in quanto consente reazione l’introduzione della timidina nel DNA per azione della DNA polimerasi.
La TMP può essere ulteriormente fosforilata per dare TDP e TTP (difosfato e trifosfato)

Usi

È utilizzata nelle sintesi di ingredienti farmaceutici attivi come la zidovudina. Questo farmaco, inizialmente  proposto inizialmente come anti-neoplastico, fu abbandonato perché poco pratico e troppo tossico. Attualmente è usato come farmaco antiretrovirale per prevenire e curare l’infezione da HIV/AIDS

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