Monoterpeni: proprietà, oli essenziali

I monoterpeni hanno due unità isopreniche essendo l’ isoprene il diene  CH2=C(CH3)-CH=CH2 il cui nome I.U.P.A.C. 2-metil-1,3-butadiene.
Essi hanno formula bruta C10H16 e possono essere lineari, ramificati o contenere uno o più anelli.

I monoterpeni che sono costituiti solo da atomi di carbonio e idrogeno sono idrocarburi mentre se in essi sono presenti gruppi funzionali -OH, -COOH, CHO ecc. vengono detti monoterpenoidi.
Sono scarsamente solubili in acqua ma solubili in solventi organici mentre i monoterpenoidi possono essere debolmente solubili in acqua e solubili in solventi organici.

Proprietà

Hanno bassa massa molecolare, sono di colore chiaro, poco viscosi, altamente volatili e hanno un forte aroma.

abete bianco 1 da Chimicamo
abete bianco

Essi sono presenti in quantità variabili in molti oli essenziali ottenuti da alcune parti delle piante utilizzati da queste per la loro difesa essa agendo come meccanismo di difesa contro predatori, batteri, funghi e virus oltre che per il controllo della crescita di altre piante in competizione.

Sono aciclici, monociclici o biciclici e  sintetizzati da monoterpene sintasi utilizzando geranil pirofosfato (GPP) come substrato. Il geranil pirofosfato è anche il precursore nella sintesi del farnesil pirofosfato  e del geranil-geranil pirofosfato, due composti importanti nel metabolismo cellulare di animali, piante e lieviti

Principali monoterpeni negli oli essenziali

I monoterpeni più comuni presenti negli oli essenziali sono limonene, pinene, terpinene e cimene.

In tabella vengono riportati quelli presenti in alcuni oli essenziali e le relative quantità:

Olio essenziale Monoterpeni Quantità
Pompelmo Limonene ~ 97%
Arancia selvatica Limonene ~ 95%
Limone Limonene, β-pinene ~ 95%
Lime Limonene, γ-terpinene ~ 85%
Franchincenso Limonene, α-pinene, β-pinene ~ 75%
Abete bianco α-pinene ~ 75%
Bacche di ginepro α-pinene, β-miricene, sabinene ~ 75%
Cipresso α-pinene, Δ3-carene ~ 70%
Pepe nero Limonene, Δ3-carene ~ 50%
Rosmarino α-pinene, canfene ~ 35%
Finocchio Limonene ~ 25%

 Usi

Sono utilizzati come aromi e fragranze, per la sintesi di prodotti farmaceutici e cosmetici. Inoltre  hanno proprietà antiossidanti, antimicrobiche, analgesiche e ansiolitiche. Alcuni monoterpeni hanno proprietà antisettiche, antivirali e battericide.

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