Estragolo

L’estragolo è un 4-allilfenolo  in cui il gruppo idrossi è sostituito da un gruppo metossi, appartiene alla classe dei fenilpropanoidi ed è un isomero dell’anetolo da cui si differenzia per la posizione del doppio legame.

struttura
struttura

L’estragolo il cui nome I.U.P.A.C. è 1-allil-4-metossibenzene ha formula C10H12O è un costituente dell’olio essenziale del dragoncello, di cui compone il 60–75% dell’olio. Si trova in molte piante della famiglia delle Lamiaceae come il basilico, anice, finocchio, olio di pino, trementina e alloro.

Si presenta come un liquido trasparente volatile da incolore a giallo pallido con odore di anice poco solubile in acqua e solubile in etanolo e cloroformio; è un metabolita vegetale, attrattivo per insetti e usato come agente aromatizzante.

Funzioni dell’estragolo

L’estragolo è un terpenoide volatile presente in varie piante, spesso in concentrazioni molto elevate con  proprietà antiossidanti. Queste proprietà includono la capacità di aumentare i livelli di  glutatione (GSH), tripeptide composto da tre amminoacidi ovvero cisteina, acido glutammico e glicina presente nella maggior parte dei tessuti dei mammiferi a concentrazioni di 1–10 mM.

Il glutatione difende dallo stress ossidativo ed è un antiossidante endogeno implicato in molte funzioni vitali oltre a essere in grado di esplicare una protezione nei confronti delle specie reattive dell’ossigeno (ROS). L’estragolo inoltre mantiene elevati i livelli di glutatione perossidasi, enzima della classe delle ossidoreduttasi che contiene il selenio nel suo centro attivo, ed è presente nel citosol e nei mitocondri e riduce non solo il perossido di idrogeno ma anche i perossidi lipidici.

Inoltre l’estragolo, produce effetti antinfiammatori e immunomodulatori attraverso la produzione e rilascio di citochine piccole proteine importanti nella segnalazione cellulare, di sostanza P neuropeptide che agisce da neurotrasmettitore nei mammiferi, di bradichinina che esplica un’azione ipotensiva e stimolatrice della muscolatura liscia.

Gli effetti antinfiammatori dell’estragolo si esplicano anche attraverso la produzione e rilascio di istamina, serotonina, citochine e ossido nitrico (NO) e induce una sostanziale migrazione dei leucociti.

istamina
istamina

L’istamina è un neurotrasmettitore localizzato in tutto il sistema nervoso centrale oltre a numerosi altri tessuti, ad esempio pelle, mucosa gastrica, fegato, reni e polmoni che influenzando il ciclo sonno-veglia. L’istamina regola innumerevoli funzioni corporee e svolge un ruolo chiave nella risposta infiammatoria del corpo i cui effetti dipendono a quali recettori si lega.

serotonina
serotonina

La serotonina nota come “ormone del buonumore” è un neurotrasmettitore monoamminico presente nel sangue, nel tratto gastrointestinale e nel sistema nervoso centrale. È la sostanza chimica che aiuta, tra l’altro, a dormire, mangiare e digerire. La serotonina aiuta anche a ridurre la depressione, regolare l’ansia, guarire le ferite e mantenere la salute delle ossa.

Le citochine sono piccole proteine ​​secrete rilasciate dalle cellule che hanno un effetto specifico sulle interazioni e sulle comunicazioni tra le cellule. L’ossido nitrico ovvero il monossido di azoto regola il tono vascolare e il flusso sanguigno attivando la guanilato ciclasi solubile (sGC) nella muscolatura liscia vascolare e controlla il consumo mitocondriale di O2 inibendo la citocromo c ossidasi.

Usi

L’estragolo è utilizzato come medicina erboristica tradizionale in Europa e Cina. Il finocchio che contiene elevate quantità di estragolo in Europa e nell’area mediterranea viene utilizzato come antispasmodico, diuretico, antinfiammatorio, analgesico, e integratore antiossidante. A livello topico la polvere di finocchio viene utilizzata come impiastro per i morsi di serpente. Nelle culture asiatiche il finocchio veniva ingerito per accelerare l’eliminazione dei veleni. Essendo una delle nove erbe sacre dell’antico popolo sassone, al finocchio veniva attribuito il potere curativo.

Tuttavia alcuni studi hanno rilevato che il finocchio potesse essere pericoloso per l’uomo soprattutto se utilizzato come decotto per i neonati. Si sospetta infatti, da ricerche effettuate sui roditori, che l’estragolo sia cancerogeno e genotossico , come indicato da un rapporto del Comitato dell’Unione Europea sui medicinali a base di erbe.

Questi  studi sui roditori mostrano, tuttavia che questi eventi sono minimi, probabilmente nell’intervallo di dose di 1-10 mg/kg di peso corporeo, che è circa da 100 a 1.000 volte l’esposizione umana prevista a questa sostanza.

L’estragolo è quindi  usato nell’industria dei profumi e come additivo alimentare e si prevede un aumento della sua domanda grazie alle sue versatili applicazioni nell’industria alimentare e delle bevande, cosmetica e farmaceutica.

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