Solventi organici: non polari, polari protici, polari aprotici

I solventi organici presentano una bassa temperatura di ebollizione, hanno basso peso molecolare, sono liquidi a temperatura ambiente e  possono essere allontanati per distillazione. Inoltre devono godere di inerzia chimica rispetto ai reagenti che vengono solubilizzati in essi.

I solventi organici sono usati anche per estrarre determinati composti chimici solubili in essi e sono caratterizzati dall’avere spesso un odore caratteristico.

Il solvente è una sostanza in genere liquida che solubilizza altre sostanze senza reagire con esse. I  solventi sono spesso impiegati per le loro caratteristiche acido-base ovvero possono essere  protici e aprotici: i solventi protici presentano un atomo di idrogeno dissociabile come ione H+ e tale atomo di idrogeno è generalmente legato a un atomo di ossigeno o un atomo di azoto.

Essi possono formare  legami a idrogeno e stabilizzano gli ioni per solvatazione. Esempi di solventi protici organici sono il metanolo, l’acido formico e, in genere tutti alcoli e gli acidi carbossilici.

I solventi aprotici non presentano un atomo di idrogeno dissociabile come l’esano o il benzene.

I solventi sono abitualmente classificati sulla base della loro polarità come solventi solventi polari e apolari.

Una grandezza che rende conto della polarità del solvente è la costante dielettrica che misura la tendenza del solvente di annullare parzialmente l’intensità del campo elettrico di una particella carica immerso in esso. Si assume che se il valore della costante dielettrica è inferiore a 15 il solvente è apolare.

L’acqua che è un solvente molto polare ha un valore della costante dielettrica pari a 80.

Classificazione

I solventi organici sono quindi classificati come:

1)       Solventi non polari

2)       Solventi polari protici

3)      Solventi polari aprotici

e sono tabulati secondo temperatura di ebollizione o  polarità crescente.

Solventi non polari alifatici

Nome Formula Temperatura di ebollizione Costante dielettrica
n-pentano CH3(CH2)3CH3 36 1.84
Ciclopentano C5H10 40 1.97
n-esano CH3(CH2)4CH3 69 1.88
Cicloesano C6H12 81 2.02

Solventi non polari aromatici

Benzene C6H6 80 2.3
Toluene C6H5CH3 111 2.38

Solventi non polari alogenati

Cloroformio CHCl3 61 4.81
Diclorometano CH2Cl2 40 9.1

Solventi non polari contenenti ossigeno

1,4-diossano C4H8O2 101 2.3
Etere etilico CH3CH2OCH2CH3 35 4.3

Solventi polari aprotici

Tetraidrofurano (THF) C4H8O 66 7.5
Acetone CH3COCH3 56 21
Dimetilsolfossido (DMSO) CH3SOCH3 189 46.7
Nitrometano CH3NO2 100-103 35.9

Solventi polari protici

Acido formico HCOOH 101 58
Acido acetico CH3COOH 118 6.2
n-butanolo CH3CH2CH2CH2OH 118 18
1-propanolo CH3CH2CH2OH 97 20
Etanolo CH3CH2OH 79 24.6
Metanolo CH3OH 65 33

Proprietà

Un’altra caratteristica dei solventi organici è la loro temperatura di ebollizione che è correlata alla velocità di evaporazione: possono quindi essere classificati a seconda della loro temperatura di ebollizione. Solventi quali il dietiletere, il clorometano e l’acetone evaporano rapidamente già a temperatura ambiente mentre solventi quali il dimetilsolfossido che presenta una temperatura di ebollizione molto elevata richiede, per la sua eliminazione, alte temperature o l’uso dell’evaporatore rotante.

Il solvente, tuttavia, non è solo una sostanza che solubilizza altre sostanze ma ha una grande influenza sulla reattività chimica:  oltre all’effetto sulla solubilità, infatti, il solvente ha effetti sulla stabilità, sulla velocità della reazione, sulla posizione dell’equilibrio, sulla stereoselettività e sul meccanismo della reazione: l’uso di un solvente appropriato consente quindi il controllo sulla cinetica e sulla termodinamica della reazione.

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Temperature di ebollizione di composti organici

Le temperature di ebollizione dei composti organici forniscono informazioni relative alle loro proprietà fisiche e alle caratteristiche della loro struttura e costituiscono una delle...