Porpora di anilina: storia, mauveina

La porpora di anilina è il primo colorante organico sintetico mai ottenuto caratterizzata da un tipico colore viola che si fissa tipicamente alla seta
I coloranti sono sostanze chimiche usati in molti settori dell’industria quali quella tessile, nella concia delle pelli , nella tintura del legno, in campo farmaceutico e cosmetico.

I coloranti si suddividono in coloranti propriamente detti che sono in genere composti organici solubili che impartiscono il colore tramite processi di inclusione o di reazione chimica e pigmenti che sono poco solubili in acqua e devono essere dispersi in mezzi leganti che li fissino al supporto.

L’uso dei coloranti si perde nella notte dei tempi contribuendo alla sviluppo delle prime civiltà.

I coloranti erano di origine:

• vegetale ovvero erano ricavati dalle piante come la robbia o lo zafferano
• animale come la porpora di Tiro che si otteneva  da molluschi del genere murex, reperibili nei bassi fondali delle coste del Mediterraneo.

La porpora  ha sempre costituito un segno distintivo del potere, un simbolo di ricchezza , comando, potenza e di alto livello sociale.

Storia della porpora di anilina

Fu solo nel 1856 che si ebbe una svolta epocale grazie a William Perkin chimico britannico che a soli 15 anni entrò nel Royal College of Chemistry di Londra e fu allievo di Hofman notissimo chimico che stava studiando la sintesi della chinina per la cura della malaria.

Hofman riteneva infatti che si potesse sintetizzare il chinino C₂₀H₂₄N₂O₂ a partire dal catrame di carbone.

I reagenti erano:

• due equivalenti di N-allil toluidina C₁₀H₁₃N
• 3 atomi di ossigeno in modo da poter ottenere chinina e acqua.

Quanti hanno dimestichezza con la sintesi organica sanno che una tale reazione avviene con una resa molto bassa. Infatti quando Perkin iniziò una serie di esperimenti si ritrovò un mucchio di catrame.

Nel 1856 a soli 18 anni mentre il suo maestro Hofman era in Germania, Perkin dopo un esperimento lavò la vetreria con alcol e notò che la sostanza  estratta aveva un colore viola.  Comprese subito il suo utilizzo come colorante di tessuti. Dopo aver brevettato la sua scoperta Perkin sfruttò il nuovo prodotto nel campo dell’industria tessile.

Divenne popolare quando, alla Royal Exhibition del 1862, la regina Vittoria fece la sua apparizione in un abito di seta tinto di malva, sostituendo così la porpora di Tiro, che era stata riservata ai reali sin dall’epoca romana a causa della sua grande costo.

Negli archivi di chimica dell’Imperial College, c’è un campione di seta (circa 5 x 10 cm di dimensione) tinta con un lotto della tintura originale sintetizzata nel 1850, e un francobollo “penny lilac” originariamente pensato per essere stato tinto con la porpora di anilina. Altri campioni, tra cui l’originale mauveine realizzato da Perkin, si trovano al Science Museum di Londra, proprio accanto all’Imperial College, e negli stessi archivi del College.

La porpora di anilina detta malveina o mauveina fu ottenuta per ossidazione dell’N-allil toluidina in presenza di acido solforico e di un ossidante.

Le conoscenze della chimica dell’epoca non erano tali da consentire a Perkin di conoscere la struttura chimica del prodotto della porpora di anilina.  Tuttavia egli comprese che era costituito da più di un gruppo anilinico.

Struttura della mauveina 

Solo nel 1994 grazie a tecniche spettroscopiche quali l’U.V. e alla risonanza magnetica nucleare si è scoperto che la sostanza sintetizzata era costituita da 4 tautomeri a cui fu dato il nome di mauveina A, B, C e B2.

Dal 2008 ad oggi si è arrivati a  ulteriori strutture della mauveina fino a un totale di 12