La pirrolidina nota anche come tetraidropirrolo è un eterociclo nel cui anello vi sono quattro atomi di carbonio e un atomo di azoto ed è quindi un’ammina secondaria.
A temperatura ambiente si presenta liquida dall’odore tipico dell’ammoniaca miscibile in acqua e in molti solventi organici. In natura è presente nel Piper nigrum e nella Vitis vinifera
La pirrolidina in cui l’azoto è ibridato sp3 è un’ammina secondaria che mostra elevato basicità essendo la costante di equilibrio Kb dell’ordine di 10-3. Tale basicità è dovuta all’effetto induttivo -I dei due atomi di carbonio adiacenti all’azoto ibridati sp3
La struttura dell’anello pirrolidinico si trova in composti sia di origine naturale che sintetica. È presente negli alcaloidi naturali come la nicotina e in alcuni farmaci come la prociclidina. Gli amminoacidi prolina e idrossiprolina contengono al loro interno l’anello pirrolidinico. La pirrolidina trova nelle foglie di alcune piante tra cui il tabacco, la carota e la belladonna.
Sintesi della pirrolidina
Può essere ottenuta tramite idrogenazione catalitica del pirrolo utilizzando diossido di platino quale catalizzatore
Un altro metodo sintetico consiste nel fare reagire un etossido con 4-cloro-butanammina con fuoriuscita dello ione cloruro e ciclizzazione della molecola
Reazioni
Tra le reazioni della pirrolidina vi è quella tra cicloesanone e acido p-toluensolfonico in presenza dell’acido p-toluensolfonico che agisce da catalizzatore con formazione di una enammina. Quest’ultima si trasforma a seguito di un’addizione di Michael in 3-buten-2-one che, a seguito di idrolisi dà luogo alla formazione di un 1,5 dichetone
Usi
Nell’industria alimentare viene spesso utilizzata come agente aromatizzante mentre nell’industria farmaceutica è utilizzata per le proprietà antinfiammatorie e epatoprotettive.