La ninidrina il cui nome I.U.P.A.C. è 2,2-diidrossi-1,3-diossoidrindene è un indicatore per rilevare gli amminoacidi.
Il chimico tedesco Siegfried Ruhemann nel 1910 sintetizzò per primo la ninidrina facendo reagire l’1-indanone con l’N,N-dimetil-para nitosoanilina.
Fu solo nel 1963 che fu proposta la sintesi della ninidrina dalla reazione tra il dietilftalato con il dimetilsolfossido.
È un solido di colore che va dal bianco al giallo pallido solubile in acqua, etanolo e acetone a temperatura ambiente.
È la sostanza di partenza utilizzata nella sintesi di composti eterociclici a cinque, sei, sette e otto membri e riveste un ruolo importante non solo in campo organico ma anche in quello analitico, biochimico e forense.
Reazioni
Ad eccezione delle ammine terziarie reagisce con ammoniaca, ammine primarie e secondarie e peptidi formando una sostanza di colore azzurro-violetto.
La ninidrina è un forte agente ossidante che è in grado di dar luogo alla decarbossilazione ossidativa degli amminoacidi per dare biossido di biossido di carbonio, ammoniaca, aldeide e la sua forma ridotta.
Quest’ultima reagisce ulteriormente con la ninidrina per dare un prodotto di reazione colorato che mostra un picco di assorbimento intorno ai 570 nm.
Tale reazione avviene con tutti gli amminoacidi ad eccezione della prolina e dell’idrossiprolina in quanto questi ultimi due amminoacidi non hanno, contrariamente agli altri, l’atomo di azoto disponibile per la reazione in quanto esso fa parte dell’anello.
Per tale motivo la ninidrina è largamente utilizzata per la determinazione degli amminoacidi presenti in una proteina.
Rilevamento delle impronte digitali
La ninidrina è inoltre utilizzata in campo forense per il rilevamento delle rilevamento delle impronte digitali.
Nel 1913, dopo pochi anni dalla scoperta della ninidrina i chimici Abderhalden Schmidt rilevarono che il sudore contiene sostanze in grado di reagire con la ninidrina.
Solo negli anni ’50 questo fenomeno fu applicato alla chimica forense. Il sudore contiene acqua, sali, lipidi e amminoacidi i cui gruppi amminici reagiscono con la ninidrina. Essa è solubilizzata in solventi volatili come acetone o etanolo e spruzzata su una superficie. Dopo la reazione con i gruppi amminici terminali negli amminoacidi e nelle proteine nel residuo dell’impronta digitale, si forma il viola di Ruhemann. Si rilevano così le impronte digitali latenti su una superficie preferibilmente porosa
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