Ciclopentene- sintesi, reazioni, usi

Il ciclopentene è un alchene ciclico insaturo presentando un doppio legame e ha formula C₅H₈ e struttura

I cicloalcheni hanno formula generale C_nH_2n-2 e presentano due siti di insaturazione

È un liquido incolore meno denso dell’acqua su cui galleggia essendo insolubile in essa. la sua solubilità in acqua è infatti di 0.535 g/L

Nel ciclopentene vi sono tre atomi di carbonio ibridati sp³ per i quali l’angolo di legame dovrebbe essere di 109.5° e due atomi di carbonio ibridati sp² per i quali l’angolo di legame dovrebbe essere di 120°. Poiché l’angolo interno di un pentagono regolare è di 108°il ciclopentene non ha la tensione di anello che mostrano gli omologhi inferiori come il ciclobutene,

In natura si trova nel Trichoderma harzianum fungo utilizzato anche come fungicida

Sintesi del ciclopentene

Una via sintetica prevede l’idrogenazione catalitica del ciclopentadiene

Può essere ottenuto

• per reazione del ciclopentano con etossido di sodio secondo la reazione:
  C₅H₁₀ + CH₃CH₂ONa → C₅H₈ + CH₃CH₃ + NaOH
• per disidratazione del ciclopentanolo
• per idrogenazione selettiva dell’1,2-3,4-ciclopentadiene

Reazioni

Esso può reagire in modo vigoroso con agenti ossidanti e può reagire secondo una reazione esotermica con agenti riducenti rilasciando idrogeno gassoso.

Dà luogo alle reazioni tipiche degli alcheni in presenza di:

• catalizzatori o di opportuni iniziatori dà luogo a reazioni di polimerizzazione.
•  acqua, acetato di palladio e fosfato di molibdeno e vanadio il ciclopentene viene ossidato a ciclopentanone con rilascio di idrogeno gassoso.
• N-bromosuccinimmide e di un perossido organico dà luogo alla formazione di 3-bromociclopentene
•  acqua e acido cloridrico dà luogo alla formazione del cloropentano

Usi

Viene utilizzato:

• per analizzare i meccanismi delle reazioni organiche
• come componente della benzina
• nelle reazioni di polimerizzazione
• per produrre gomma e plastica