I calconi sono pigmenti vegetali gialli e mostrano due massimi di assorbimento a 280 e 340 nm.
I calconi sono presenti in natura nelle Asteracee oltre che nei pomodori, pere e fragole e costituiscono i precursori per la biosintesi dei flavonoidi.
Sono prodotti biosintetizzati dalle piante attraverso la via dell’acido shikimico. Questa via metabolica è responsabile della biosintesi degli amminoacidi aromatici ovvero fenilalanina, tirosina e triptofano dal metabolismo dei carboidrati
I calconi sono una sottoclasse di flavonoidi che presentano, oltre a due anelli aromatici, un gruppo chetonico e un gruppo enolico e sono pertanto composti carbonilici α-β, insaturi.
La loro struttura si differenzia da quella tipica dei flavonoidi
e sono pertanto detti flavonoidi a catena aperta.
Sintesi
I calconi sono ottenuti dalla condensazione di Claisen-Schmidt in cui un’aldeide aromatica è fatta reagire con un chetone in presenza di un acido o di una base per dare un’aldeide α-β, insatura.
Nella fattispecie viene fatta reagire benzaldeide con acetofenone in ambiente basico.
Meccanismo
Nel primo stadio della reazione il gruppo OH– estrae uno ione H+ dal gruppo –CH3 del chetone per dare un intermedio anionico stabilizzato per risonanza.
Il carbanione attacca il gruppo carbonilico dell’aldeide con conseguente rottura del doppio legame carbonio-ossigeno.
Dopo la protonazione di quest’ultimo si forma un intermedio che per eliminazione di una molecola di acqua dà luogo alla formazione di un calcone
Attività biologiche
Essi possiedono un ampio spettro di attività biologiche accertate agendo da antiossidanti e antinfiammatori e sono studiati per la loro potenziale attività antitumorale.
I calconi e i loro derivati sono quindi oggetto di studio sia per quanto attiene nuovi metodi sintetici sia per quanto riguarda le loro applicazioni in campo farmaceutico e industriale.