Il Bisfenolo A ( BPA) il cui nome I.U.P.A.C. è 2,2-bis(4-idrossifenil)propano
è un composto organico di sintesi utilizzato nella produzione del policarbonato e delle resine epossidiche.
Il chimico russo Alexander Pavlovich Dianin nel 1891 ottenne per la prima volta il composto nell’ambito dei suoi studi sui derivati del fenolo.
Sintesi
È sintetizzato secondo una reazione di condensazione tra acetone e due equivalenti di fenolo in presenza di un acido forte come HCl che agisce da catalizzatore e un co-catalizzatore come il metantiolo CH3SH; i prodotti di reazione sono bisfenolo A e acqua.
Nelle sintesi industriali il fenolo è usato in eccesso per ottenere una resa maggiore.
Il bisfenolo A è poi lavato con acqua contenente idrossido di calcio per neutralizzare l’acido cloridrico e distillato sotto vuoto. Per ottenere un prodotto con un maggior grado di purezza è poi sottoposto a una cristallizzazione estrattiva sotto pressione.
Il bisfenolo A è stato più oggetto di studi per poterne valutarne l’effettiva sicurezza in quanto esso rientra tra le sostanze in grado di interagire con gli equilibri ormonali dell’organismo e che è imputato di avere effetti sulla fertilità e la riproduzione. Tuttavia la Food and Drug Administration, dopo opinioni diverse nel corso degli anni, ha concluso, nel 2014 che il “ BPA è sicuro ai livelli correnti rintracciabili nei cibi” mentre l’European Food Safety Authority ritiene che bisogna fare ulteriori ricerche. Infatti in Europa per alcuni manufatti, ed in particolare per i biberon, è stata vietata la produzione con bisfenolo A a partire dal 2011.
Usi
Oltre che nella polimerizzazione del policarbonato e delle resine epossidiche, il bisfenolo A è usato nella sintesi del poliestere e come inibitore nella polimerizzazione del PVC. Il bidfenolo A è il precursore di molti derivati. La bromurazione dà il tetrabromobisfenolo A che ha proprieà ignifughe