Il benzopirene o benzo[a]pirene è un idrocarburo policiclico aromatico che, come tutti i benzopireni, ha formula C20H12 e ha una struttura costituita dalla fusione di cinque anelli benzenici e struttura
Proprietà
E’ una sostanza solida che si trova sotto forma di cristalli giallo pallido scarsamente solubile in acqua, metanolo e in etanolo, solubile in benzene, xilene, toluene e etere etilico. Soluzioni diluite di benzopirene in benzene esibiscono una fluorescenza viola.
Fonti
Il benzo[a]pirene è rilasciato nel corso delle eruzioni vulcaniche, dagli incendi boschivi ma la gran parte deriva dagli scarichi di benzina e diesel, fumo di sigaretta, cibi cotti alla brace, prodotti della pirolisi, fuliggine ed è contenuto nel catrame di carbon fossile. Il benzo[a]pirene si trova nell’aria, nell’acqua, nel suolo e nei sedimenti, generalmente a livello di tracce.
La principale via di esposizione a tale sostanza è il cibo, in particolare i cibi arrostiti e alla griglia e può entrare nel corpo attraverso l’inalazione di sostanze inquinanti nell’ambiente e tramite contatto cutaneo. I fumatori sono esposti al benzo[a]pirene tramite il fumo di sigaretta.
Reattività
Il benzo[a]pirene subisce fotossidazione dopo irraggiamento alla luce solare interna o mediante luce fluorescente in solventi organici. Viene ossidato da ozono, acido cromico e agenti cloruranti. Dà luogo a reazioni di nitrazione, alogenazione e idrogenazione che avviene in presenza di ossido di platino quale catalizzatore.
Salute
La Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro classifica il benzo[a]pirene nella categoria 1: cancerogeno per l’uomo. Nel 1933 si scoprì la sua azione ed è la prima sostanza cancerogena scoperta. Inoltre esso ha effetti mutageni, tossici per la riproduzione, per lo sviluppo e per il sistema immunitario.
Dal suo metabolismo si ottiene una forma ossidata che può legarsi al DNA interferendo con il suo meccanismo di replicazione. La formazione della forma ossidata è complessa e coinvolge una serie di reazioni enzimatiche in cui intervengono le perossidasi e le idrolasi.