Dimeri covalenti e non covalenti, omodimeri, eterodimeri

I dimeri sono oligomeri costituiti da due monomeri uguali o diversi tra loro che possono essere legati tramite legami covalenti o tramite interazioni intermolecolari.

Classificazione

Un dimero costituito da due monomeri uguali del tipo A-A è detto omodimero mentre un dimero costituito da due monomeri diversi del tipo A-B è detto eterodimero.

I dimeri possono essere distinti a seconda del tipo di legame esistente tra i monomeri in dimeri covalenti e in dimeri non covalenti.

Dimeri covalenti

Un esempio di dimero covalente è costituito dalla dimerizzazione di due diamminocarbeni secondo la reazione:

2 C(NR₂)₂ → R₂NC=C(NR₂)₂

Dalla dimerizzazione del ciclopentadiene tramite una reazione di Diels-Alder si ottiene il dimero diciclopentadiene:

2 C₅H₆ → C₁₀H₁₂

Dimeri covalenti derivano anche dalla dimerizzazione di due radicali secondo la reazione:

R∙ + R∙ → R-R

Anche le molecole biatomiche come quella di azoto e ossigeno possono essere considerate dimeri covalenti.

Dimeri non covalenti

Come esempio di dimero non covalente vi è l’acido acetico che, in fase gassosa, dimerizza tramite legami a idrogeno

Un altro esempio di dimero non covalente è costituito dal cloruro di alluminio. L’alluminio ha configurazione elettronica [Ne] 3s²,3p¹ e forma tre orbitali ibridi sp² orientati a 120° e, avendo solo 6 elettroni intorno ad esso, non ha l’ottetto completo.

All’alluminio rimane un orbitale p vuoto e non ibridato che può ricevere due elettroni da un donatore in modo da completare l’ottetto.

Il cloro ha configurazione elettronica [Ne] 3s²,3p⁵ pertanto ha un elettrone spaiato che si lega all’alluminio e 3 coppie elettroniche di non legame.

Il cloro legato a un alluminio forma un legame dativo con l’alluminio di un’altra molecola che completa così il suo ottetto e ciò avviene anche con uno dei tre atomi di cloro legato a quest’ultimo e si forma un dimero

Situazione analoga avviene per il borano che dimerizza per dare il diborano

Sono considerate dimere molte molecole biologiche tra cui i disaccaridi per i quali non si tiene conto della stechiometria in quanto essi derivano da una reazione di condensazione con espulsione di una molecola di acqua e formazione del legame glicosidico.

Ad esempio dalla condensazione di due molecole di α-D-glucosio si ottiene il maltosio