La legna, insieme alla cellulosa, contiene un alto polimero avente peso molecolare fino a 100000 noto come lignina appartenente alla classe dei fenilpropanoidi ovvero alla famiglia dei composti aromatici.
Poiché non esiste nessuna evidenza inequivocabile che la lignina naturale possa essere sciolta in solventi completamente inerti, si ritiene che contenga, come i polimeri, un’unità ripetitiva semplice che si modifica chimicamente durante i processi di solubilizzazione.
Nell’ambito delle sue ricerche il chimico K.J.Freudenberg individuò nel gruppo fenilpropilico l’unità monomerica fondamentale. Tali unità monomeriche sono unite tra loro in vari modi attraverso ponti di ossigeno. Gli anelli benzenici orto-diossigenati sono uniti insieme da catene di tre atomi di carbonio.
Proprietà della lignina
La lignina è un composto insolubile nella maggior parte dei solventi. Lignine solubili sono ottenute per digestione del legno con soluzioni acquose di alcali o di bisolfito alcalino e contengono una varietà di gruppi. Per trattamento con acido cloridrico e fluoroglucina ovvero 1,3,5-trifenolo dà un’intensa colorazione rosso-ciliegia al punto che tale saggio viene usato per la sua determinazione qualitativa.
Varie degradazioni, così come la decomposizione ossidativa, la distillazione su polvere di zinco e la distillazione secca della lignina danno guaiacolo (2-metossifenolo) etere monometilico di un fenolo
e suoi derivati tra i quali l’acido protocatechico ( acido 3,4-diidrossibenzoico), l’eugenolo (2-metossi-4-(propen-il)-fenolo e la vanillina (4-idrossi-3-metossialdeide).
La lignina, dopo la cellulosa, costituisce la maggiore fonte di carbonio rinnovabile sulla Terra.
Vi sono due principali categorie di lignina: quella contenente zolfo e quella priva di zolfo.
Usi
La lignina contenente zolfo è utilizzata in molti settori. Sfruttando la presenza sia di gruppi idrofili che di gruppi idrofobi è usata, dopo trattamenti specifici come emulsionante e disperdenti. Inoltre è usata, per le sue caratteristiche di polimero ramificato e reticolato in molti materiali quali i leganti. La lignina e i suoi derivati giocano un ruolo importante nella costituzione dei suoli e nella nutrizione di piante e animali. Può inoltre essere usata come materiale di supporto sia nel campo alimentare che in quello cosmetico in particolare nel campo di gel ed emulsionanti.
La lignina, opportunamente trattata, ha proprietà antiossidanti, antibatteriche e antivirali.
Latifoglie e conifere sono utilizzate nella produzione della carta; esistono due principali processi per la conversione del legno in carta. Entrambi, tuttavia, sono progettati in modo che inizialmente la lignina sia allontanata sotto forma di derivati solubili in acqua. Nel processo alcalino la lignina è degradata e solubilizzata sfruttando l’acidità dei gruppi fenolici, mentre nel processo al solfito, una soluzione alcalina di bisolfito solfona alcuni dei nuclei aromatici che così diventano solubili in acqua. La lignina che è quindi un sottoprodotto dell’industria della carta può essere utilizzata per l’ottenimento della vanillina, composto ad alto valore aggiunto, in essa contenuta