Acido acetico: sintesi, reazioni, usi

L’acido etanoico, più noto come acido acetico, caratterizzato dall’odore aspro e dal sapore pungente è il più importante degli acidi carbossilici ed ha formula CH₃COOH.
Deve il suo nome all’aceto in cui è contenuto in ragione dal 3 al 5% derivante dal vino a seguito di una reazione di fermentazione.

La fermentazione acetica viene prodotta dalla famiglia di batteri aerobi noti come acetobatteri.
Da un punto di vista chimico si tratta di un’ossidazione biologica dell’alcol etilico ad acido acetico secondo l’equilibrio:
CH₃CH₂OH + O₂ ⇄ CH₃COOH + H₂O

Sintesi

L’acido acetico è tra i composti che nel corso degli anni è stato sintetizzato nelle maniere più diverse: nel 1869 Berthelot ottenne l’acetaldeide che poi veniva ossidata ad acido acetico per idratazione dell’acetilene in ambiente acido e in presenza dello ione Hg²⁺ secondo la reazione:

Tra i primi processi industriali nel 1913 fu seguita per la prima volta la strada della carbonilazione del metanolo secondo il processo BASF:

CH₃OH + CO → CH₃COOH

Tale processo fu ottimizzato negli anni utilizzando diverse condizioni sperimentali e nel 1960 la produzione industriale avveniva con l’uso dello ioduro di cobalto quale catalizzatore mentre nel 1970 il catalizzatore usato dalla Monsanto fu a base di rodio e ioduro.

Fermo restando l’utilizzo con diversi catalizzatori della reazione di carbonilazione del metanolo nel 1997 Showa Denko ha proposto un nuovo processo che prevede l’ossidazione diretta dell’etene ad acetaldeide:

2 CH₂=CH₂ + O₂ →2 CH₃CHO

con l’utilizzo di un catalizzatore a base di palladio.

L’acido acetico è un acido debole monoprotico che si dissocia secondo l’equilibrio:

CH₃COOH ⇌ CH₃COO^– + H⁺

regolato da una K_a del valore di 1.8 ∙ 10^-5.

L’acido acetico tende a dimerizzare formando legami a idrogeno

Reazioni

Tra le reazioni più importanti vi è quella con il carbonato acido di sodio da cui si ottiene acetato di sodio, biossido di carbonio e acqua:

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ + H₂O

Dà le reazioni tipiche degli acidi carbossilici quali la reazione di esterificazione che porta alla formazione di un estere:

CH₃COOH + ROH → CH₃COOR + H₂O

Dalla reazione tra acido acetico e ammina secondaria si ottiene un’ammide:

CH₃COOH + R₂NH → CH₃COONR₂ + H₂O

Il prodotto di condensazione di due molecole di acido acetico dà luogo alla formazione dell’anidride acetica nella reazione che avviene a 700-750°C si ha la disidratazione dell’acido acetico con formazione di un chetene:

CH₃COOH → CH₂=C=O + H₂O

La successiva reazione del chetene con un’altra molecola di acido acetico dà luogo alla formazione dell’anidride:

CH₃COOH + CH₂=C=O → CH₃COOCOCH₃

L’acido acetico reagisce con il cloruro di tionile per dare il cloruro di acetile secondo la reazione:

CH₃COOH + SOCl₂ → CH₃COCl + HCl + SO₂

In ambiente acido l’acido acetico viene ridotto ad etanolo in presenza di litio alluminio idruro

Usi

È un importante reagente sia nel campo della chimica che della chimica industriale per la produzione di polimeri come l’acetato di polivinile mentre nell’industria alimentare è utilizzato come regolatore dell’acidità e come conservante.

È usato come coagulante nella fabbricazione della gomma, e per ottenere tinture e profumi.

L’acido acetico glaciale, ovvero  anidro, è un solvente polare protico simile all’etanolo e all’acqua usato nei processi di cristallizzazione per la purificazione di composti. E’ in grado di solubilizzare non solo composti polari quali sali inorganici ma anche composti non polari e elementi come lo zolfo.

È utilizzato per l‘ottenimento dell’acido tereftalico da cui si ottiene il polietilentereftalato