Acido 3-cloroperossibenzoico: proprietà, reazioni, usi

L’acido 3-cloroperossibenzoico meglio noto come acido meta- cloroperossibenzoico (mCPBA) è un perossiacido organico avente formula C₇H₅ClO₃.

Presenta il gruppo funzionale tipico dei perossiacidi –COOOH in posizione meta rispetto al cloro

Come si può notare esso si presenta simile all’acido 3-clorobenzoico ma ha un atomo di ossigeno in più che costituisce il gruppo perossidico.

Proprietà dell’acido 3-cloroperossibenzoico

L’acido 3-cloroperossibenzoico è un energico agente ossidante ed è preferito agli altri perossiacidi in quanto è più stabile. Si presenta sotto forma di polvere bianca che va tenuta a basse temperature stante la sua infiammabilità. Ha un potere ossidante maggiore rispetto al perossido di idrogeno ed altri agenti ossidanti, è altamente selettivo e dà luogo a prodotti con alto grado di purezza e con un’alta resa.

E’ igroscopico solubile in solventi poco polari come diclorometano, triclorometano, acetato di etile, 1,2-dicloroetano, etanolo, t-butanolo, etere etilico e in solventi non polari come benzene mentre è scarsamente solubile in n-esano, tetracloruro di carbonio ed è insolubile in acqua. L’energia di legame -O-O- è piuttosto bassa e ciò rende l’acido 3-cloroperossibenzoico particolarmente reattivo

Se presenta un grado di purezza maggiore del 70% è potenzialmente esplosivo.

Reazioni

L’acido 3-cloroperossibenzoico è usato prevalentemente in molte reazioni di ossidazione tra cui:

• Epossidazione delle olefine detta anche reazione di Prilezhaev

  

• Ossidazione di Baeyer-Villiger in cui da un chetone si ottiene un estere

  

Se il chetone di partenza è ciclico, la reazione porta alla formazione di un lattone

• Ossidazione di Rubottom in cui da un etere silil-enolico si ottiene un’aciloina ovvero un composto che presenta un gruppo idrossilico in posizione α a un carbonile

  

• Eliminazione di Cope in cui da un’ammina terziaria si ottiene un alchene e una idrossilammina

• Sintesi di nitrocomposti a partire da ammine primarie

RNH₂ → RNO₂

• Sintesi di alcol a partire da ioduri alchilici

R-I → R-OH

Usi

Trova utilizzo in molte reazioni come l’ossidazione di composti carbonilici, olefine, immine, alcani, acetali ciclici, seleniuri, furani e fosfati.